Возникновение деревни с названием Ступино связано со Свято-Троицким Белопесоцким монастырём. В конце XV в. вблизи от Каширы на белых песках берега реки Оки был основан мужской монастырь, получивший название Свято-Троицкий Белопесоцкий монастырь. Он стал важным форпостом в обороне границ Московского государства от монголо-татарских набегов, так как закрывал переправу через Оку и дорогу на московские земли, а для окрестных крестьян являлся надежным убежищем.
В начале XVI в. вблизи Каширской дороги, соединявшей Каширу с Москвой, возник "починок Ступинский". Московский князь Василий III пожаловал его вместе с окрестными селениями игумену Троицкого Белопесоцкого монастыря Владимиру.
В 1511 г. поселок стал называться "деревней Ступинской".
В XVIII в. большое число земельных угодий нынешнего Ступинского района было пожаловано в собственность помещикам. Среди них были такие представители придворной знати, как Шереметьевы, Бутурлины, Волконские, Орловы. Некогда удивительной красоты старинные усадьбы, долгое время хранившие память о великих русских музыкантах и художниках, таких как Гурилев А.Л., Брюллов К.П., ныне, к сожалению почти не сохранились. Здесь же находится и усадьба известного публициста, крупного книгоиздателя эпохи Просвещения Николая Новикова
В XIX в. в ряде селений на территории, занимающей ныне Ступинским районом, стали появляться промышленные заведения. Крупнейшим из них была ситценабивная фабрика братьев Ермаковых в селе Мещерино (усадьба Шереметьевых). Она открылась в 1824 году, и во второй половине XIX в. была уже одной из самых значительных в Подмосковье. На рубеже XIX и XX веков через Ступино прошла железная дорога из Москвы на Павелец, а в 1932 г. было принято решение о строительстве на этой дороге неподалеку от деревни Ступино железнодорожной станции, а также крупного промышленного предприятия - Каширского электровозного завода. В 1934 г. решением Мособлисполкома поселок Электровозстроя и деревня Ступино, были объединены в рабочий поселок "Электровоз". Начала развиваться инфраструктура, открылась первая школа, в которой обучалось 820 ребятишек. В 1936 г. на базе строительства завода электровозов стал создаваться металлургический комбинат.